Dal 1995, per sanare i debiti del club, furono ceduti giocatori come Benny Carbone (all'Inter) e Fabio Cannavaro (al Parma), e iniziò il declino. Nel 1995-96 la retrocessione venne sfiorata: il Napoli si salvò solo alla terz'ultima giornata, vincendo contro la Sampdoria 1-0, grazie ad un calcio di rigore trasformato in rete, nei minuti finali dell'incontro, da Arturo Di Napoli. Boškov lasciò la squadra per i deludenti risultati avuti.

Nella stagione 1996-97 la formazione azzurra allenata da Gigi Simoni fu la rivelazione della prima parte del campionato: alla sosta natalizia era al secondo posto a pari merito con il Vicenza e dietro alla Juventus; nel girone di ritorno, tuttavia, la squadra crollò (3 vittorie in 17 gare) e, dopo l'esonero di Simoni sostituito da Montefusco, allenatore della Primavera, non andò oltre la dodicesima piazza. Notevole fu, invece, il cammino in Coppa Italia. Eliminati il Monza, il Pescara (entrambe per 0-1), la Lazio (1-0 e 1-1) nei quarti e l'Inter (doppio 1-1 e vittoria ai rigori) in semifinale, il Napoli arrivò in finale contro il Vicenza. Nell'andata al San Paolo gli azzurri si imposero per 1-0 con rete di Fabio Pecchia, ma la gara di ritorno al Menti terminò 1-0 per i veneti dopo i 90 minuti regolamentari e, nei tempi supplementari, complice l'espulsione di Nicola Caccia, i biancorossi realizzarono altri due gol negli ultimi tre minuti, reti che valsero il trofeo e l'accesso alla Coppa delle Coppe 1997-1998.

Ceduta anche l'ultima bandiera del Napoli, Fabio Pecchia, nonostante l'acquisto di giocatori come Bellucci e Protti (capocannoniere della 1995-96), nella stagione 1997-98 la crisi degli anni precedenti arrivò al culmine. Durante l'anno si succedettero sulla panchina del Napoli ben quattro allenatori (nell'ordine: Mutti, Mazzone, Galeone e di nuovo Montefusco) e tre direttori tecnici (nell'ordine: Bianchi, Juliano e Bagni), e in campo ben quaranta calciatori (fra cui l'ormai anziano Giuseppe Giannini, Pedros, Asanovic, Prunier, Calderon e Max Allegri), ma nessuno di loro riuscì a evitare la débâcle azzurra: con un bottino di soli quattordici punti - peggior prestazione di sempre in Serie A della squadra - il Napoli, ultimo in classifica, retrocedette in Serie B dopo trentatré anni consecutivi di permanenza nella massima serie.